大年夜学无机化学芬芳烃解答.ppt 52页

  制作:邓健 出版:人平易近卫生出版社 a. 邻、对位定位基,又称第一类定位基,“批示”新进基主要进入它的邻位和对位,同时活化苯环(-X 除外)。属于第一类基的有(按定位才华由大年夜到小排): 特色:与苯环直接相连的原子不含重键,少数具有 孤对电子;除卤素外, 均为供电基, 活化苯环 -NH2,-OH, -OR, -NH-CO-CH3, -OCOR, -CH2COOH, -CH3, -X 强致活基 中等致活基 弱致活基 致钝基 -O - , -N(CH3)2 , b. 间位定位基,又称第二类定位基,“批示”新进基主要进入它的间位,同时钝化苯环。属于第二类基的有(按钝化才华由大年夜到小排): 特色: 与苯环直接相连的原子带正电荷或带局部正电 荷或有重键;;是吸电子基,钝化苯环。 -NR3,-NO2,-CCl3, -CN,-SO3H, -CHO,-COR,-COOH,-COOR,-CONR2 等 强致钝基 中等致钝基 弱致钝基 邓健 制作 庞华 审校 3. 二代替苯的定位效应 第四章 芬芳烃 第一节 苯及其同系物(4、定位效应) (1) 环上原有两个代替基对引入第三个代替基定位感化不合,仍由上述定位规律决定。如: (2) 环上原有两个代替基对引入第三个代替基定位感化不不合,有两种状况: 人平易近卫生电辅音像出版社 a. 原有两个代替基为统一类定位基:由定位才华强的定位基决定。如: 两个代替基定位效应接近,难猜测主要产品,为混淆物。 b. 原有两个代替基为分歧类定位基: 由第一类定位基决定。 (主) 邓健 制作 庞华 审校 教室演习:用箭头表现以下化合物爆发 亲电代替反应的位置。 第四章 芬芳烃 第一节 苯及其同系物(4、定位效应) 人平易近卫生电辅音像出版社 (二) 定位效应的应用 应用定位效应,可以猜测亲电代替反应的主要产品及选择最公道的分化路途,掉掉落较高的产量和防止复杂的分别步调。 例:由甲苯分化间硝基苯甲酸: 先硝化再氧化 先氧化再硝化 × √ 第四章 芬芳烃 第一节 苯及其同系物(4、定位效应) 例: 邓健 制作 庞华 审校 教室演习:以苯为原料分化 m-溴苯甲酸和 p-溴苯甲酸 (1) (2) 第四章 芬芳烃 第一节 苯及其同系物(4、定位效应) 甲苯 苯酚 (三) 定位效应的说明 硝基苯 Cl 卤苯 邓健 制作 庞华 审校 第二节 稠环芬芳烃 第四章 芬芳烃 第二节 稠环芬芳烃 由两个或两个以上的苯环共用邻位碳原子相互稠合而成。这类化合物各有其特别的称号和编号。 萘 Naphthalene 蒽 Anthracene 菲 Phenanthrene 人平易近卫生电辅音像出版社 第四章 芬芳烃 第二节 稠环芬芳烃(1、萘) 1、萘 (一)萘的结构和定名 萘的键长平均化水平没有苯高, 动摇性比苯低,萘比苯易代替、 加成和氧化。 电子云密度α-C >β-C, 亲电代替多在α位。 142 (pm) 136 141 C10H8. 煤焦油约含4%~10%, mp80℃, bp218℃. 邓健 制作 庞华 审校 1,5-二硝基萘 α-萘酚 1-萘酚 β-萘酚 2-萘酚 4-甲基-1-萘磺酸 第四章 芬芳烃 第二节 稠环芬芳烃(1、萘) 人平易近卫生电辅音像出版社 (二)萘的化学性质 1. 亲电代替反应 第四章 芬芳烃 第二节 稠环芬芳烃(1、萘) 邓健 制作 庞华 审校 萘比苯易爆发加成反应,在分歧的条件下催化加氢,可生成分歧的加成物。 2. 加成反应 第四章 芬芳烃 第二节 稠环芬芳烃(1、萘) 邓健 制作 庞华 审校 第四章 芬芳烃 第二节 稠环芬芳烃(2、蒽和菲) 2、蒽和菲 蒽:C14H10. 无色片状晶。煤焦油约含0.25%. mp216℃, bp240℃. 菲:C14H10. 有光泽的无色晶体, mp101℃, bp340℃. 邓健 制作 庞华 审校 环戊烷多氢菲 (cyclopentanoperhydrophenanthrene) 第四章 芬芳烃 第二节 稠环芬芳烃(2、蒽和菲) 环戊烷多氢菲自身不存在于天然界中,但它的衍生物却遍及散布在动植物体内,而且具有主要的心理感化。例如,胆固醇、胆酸、维生素D、性激素等,这类化合物被称为